Portland. Alex è un ragazzo comune: trascorre le sue giornate frequentando il liceo e andando in skateboard con gli amici, attività che lo aiutano a non pensare al divorzio dei genitori.

Una sera Alex decide di recarsi al Paranoid Park, uno skatepark illegale frequentato da tipi poco raccomandabili. Qui viene avvicinato da Scratch, che lo convince a saltare su un treno in corsa per recarsi a un supermercato e comprare della birra.

Nel tentativo di saltare sul treno, Alex e Scratch vengono scoperti da un guardiano notturno che li aggredisce: inizia una colluttazione e Alex si difende colpendo con il suo skateboard il guardiano. Quest'ultimo cade a terra e rimane tranciato a metà dalle ruote del treno in movimento.
Da quel momento la vita di Alex cambia in modo irrimediabile, un solo errore che sconvolge la sua normale quotidianità.