Nato e cresciuto a Jackson (Mississippi), si è laureato presso la locale University of Mississippi. Inizia la sua carriera nel mondo del cinema verso la fine degli anni novanta, prima come assistente per il film di Joel Schumacher Il momento di uccidere, poi come attore nella commedia Romy & Michelle, che segna il suo debutto. Nel corso della carriera ha preso parte ai film Le spie, The Journeyman e Planet of the Apes - Il pianeta delle scimmie, mentre, per la televisione, è apparso nelle serie televisive Streghe, Six Feet Under e Queer as Folk.

Nel 2003 scrive, dirige, produce e interpreta il cortometraggio Chicken Party, che ha vinto numerosi premi in festival nazionali e internazionali. Nel 2008 scrive e dirige la commedia nera Pretty Ugly People, interpretata da Missi Pyle, Melissa McCarthy e Josh Hopkins. Nello stesso anno recita nel cortometraggio di Adam Shankman Prop 8: The Musical.

Nel 2010 fa parte del cast del pluripremiato Un gelido inverno, di Debra Granik. Sempre nel 2010 decide di adattare per il grande schermo il romanzo L'aiuto, scritto dall'amica d'infanzia Kathryn Stockett, da cui aveva ottenuto i diritti cinematografici del libro prima della sua uscita. The Help esce nelle sale americane il 10 agosto 2011 e rimane al primo posto tra i film più visti per settimane, guadagnando oltre 160 milioni di dollari nei soli Stati Uniti e 211 milioni in tutto il mondo.