Oscar vive da dodici anni a Sunny Days, una tranquilla casa di riposo per anziani, è circondato da vecchi e vecchie che sono la sua famiglia; ha imparato a mettere lo smalto sulle unghie a delle simpatiche nonnine, gioca a bridge e a canasta, fa massaggi a chi soffre di artrosi e riesce a cucire bellissimi maglioni a uncinetto. Quello che non sai è che Oscar ha dodici anni! Vive lì da sempre col nonno Pops, che l'ha preso con sé dopo la morte dei genitori. È la mascotte del luogo e tutti lo adorano, ma quando muore il proprietario di Sunny Days tutto precipita. Ora l'affitto è raddoppiato e lui e il nonno non sanno come fare, fino a quando l'incontro con un ospite della casa cambia tutto. Jimmy De Luca è un sorvegliato speciale, non può uscire senza un permesso e ha alla caviglia uno strano braccialetto. Il suo desiderio è di andarsene per qualche ora e confida nell'aiuto di Oscar, in cambio un bel gruzzolo che permetterà a nonno e nipote di vivere senza problemi. In macchina, una Kaiser Dragon, insieme a un gatto spelacchiato e a una nuova amica, inizia un'avventura indimenticabile. Tra ghiotti pranzi, partite a poker, pugni sul naso, case sull'albero, visite in carcere, furti d'auto e inseguimenti, Oscar impara che bisogna sempre “spremere l'arancia”!