Wilbur ha undici anni, e per lui che ha sempre studiato a casa con le sue due mammys, ogni nuovo inizio può diventare una tragedia: ecco perché quel giorno di prima media a scuola decide di essere onesto, anzi onestissimo. Il compito è chiaro: "Scrivere una lettera a se stessi" per poi inserirla in una capsula del tempo, insieme a quelle dei compagni, per aprirla il giorno del diploma e leggerla scoprendo quanto si è diventati grandi. 
Si sa, gli insegnanti a volte non brillano per le loro idee! Purtroppo la lettera giunge nelle mani sbagliate e prima del tempo, e Wilbur diventa in un attimo lo zimbello di tutta la scuola.... 
Ora, in prima superiore, le cose non sono cambiate, e Wil è convinto di rimanere per sempre un perdente, fino a quando, grazie a uno scambio con una scuola francese, arriva l'eccentrica Charlie di cui si innamora all'istante. Con l'aiuto di Sal, un simpatico anziano vicino di casa, e di Alex, suo migliore amico, a Wil non resta che mettere in atto un piano per poterla conquistare, prendendosi anche una bella rivincita su chi lo ha sempre preso in giro.