Nasce in una famiglia inglese nel 1962 in Sudafrica, dove il padre, pastore anglicano, è impegnato nella lotta contro l'Apartheid. Mentre il genitore predica dal pulpito, il piccolo Chris si distrae con carta e penna e inizia così a disegnare intensamente, passione che lo accompagna per tutta la vita.
Ha sempre ammirato gli illustratori classici come John Tenniel, primo illustratore di Alice nel Paese delle Meraviglie, e Heath Robinson. Studia al Politecnico di Brighton dove ovviamente si specializza in illustrazione; inizia molto presto a lavorare come vignettista sia per l'Observer che per l'Economist.
Il suo sito http://www.chrisriddell.co.uk/ contiene moltissime illustrazioni inedite, sia satiriche che non, e uno spazio interessantissimo denominato Illustration for unwritten books (Illustrazioni per libri mai scritti).